O Dia do Desafio foi criado no Canadá. No inverno de 1983 , quando a temperatura em uma pequena cidade daquele país chegava a 20 graus negativos, o prefeito sugeriu que, às 15 horas, todos apagassem as luzes, saíssem de casa e caminhassem por 15 minutos ao redor do quarteirão mais próximo. Era um convite ao exercício do corpo. .
No ano seguinte, a experiência foi compartilhada com a cidade vizinha e ambas realizaram a caminhada juntas, na mesma data e horário. Estava lançado o espírito que definiria o programa do Dia do Desafio dali em diante. Porém, o inverno de temperaturas baixas levou à transferência da atividade para o mês de maio, início do verão no Hemisfério Norte.
Assim, o Dia do Desafio passou a realizar-se todos os anos na última quarta-feira do mês de maio, em todo o mundo - e cresce em número de cidades e em total de participantes. No Brasil, o evento foi realizado pela primeira vez em 1995 pelo Sesc de São Paulo.
A avaliação sobre o número de participantes em feita da seguinte forma: cada pessoa ou grupo de pessoas que participa do Dia do Desafio deve registrar sua participação. Em cada cidade os coordenadores estabelecem pontos estratégicos para captação dos registros e utilizam recursos como telefone, fax, e-mail...

Todo registro é importante para a computação final dos resultados. Os registros de participação devem ser aceitos até o encerramento das atividades - às 21 horas (horário local). No encerramento do ‘Dia do Desafio’, o coordenador de cada cidade deverá informar à sua Coordenação Regional o total geral de participantes.